Das antike Skupoi, ursprünglich wohl eine illyrische Siedlung, wurde im 3. Jahrhundert als Scupi Hauptstadt des römischen Distrikts Dardania in der Provinz Moesia superior. Nach der Zerstörung durch ein Erdbeben (518) unter Kaiser Justinian I. als Iustiniana Prima wieder aufgebaut (seit 535 Sitz eines Erzbischofs), erhielt die Stadt