Die bedeutendsten historischen Bauwerke liegen am rund 5 km langen Freedom Trail (Freiheitspfad): Old Corner Book Store (1712, Wohn- und Geschäftshaus, später Verlagshaus), Old State House (1713; ehemaliger Sitz der britischen Kolonialregierung; heute beherbergt es die Stadtgeschichtlichen Sammlungen), Old South Meeting House (1729; heute Historisches Museum) und Faneuil Hall (1740–42