Die Buchreihe »Gregs Tagebuch« folgt dem Leben von Greg Heffley, einem mittelguten Schüler, der mit den typischen Herausforderungen und Problemen Heranwachsender konfrontiert ist. Es geht um Gregs tägliches Leben, seine Familie, seine Schule und seine Freunde. Behandelt werden Themen wie Freundschaft, familiäre Beziehungen, Schulprobleme, Pubertät und gesellschaftliche Erwartungen.