Schlegel war ein Sohn von Johann Adolf Schlegel und ein Bruder von August Wilhelm Schlegel. Nach einer Kaufmannslehre in Leipzig studierte er ab 1790 Jura in Göttingen, ab 1791 Philosophie, Altphilologie und Kunstgeschichte in Leipzig. Anschließend lebte er in Berlin, wo er Friedrich Schleiermacher kennenlernte, und in Jena, wo er Kontakte zu Johann Gottlieb Fichte, Friedrich Wilhelm Joseph Schelling, Novalis