Gillespie kam als Letztes von neun Kindern in ärmlichen Verhältnissen zur Welt. Er erlernte zunächst mehrere Instrumente rein nach dem Gehör, bevor er ab 1933 für zwei Jahre Harmonie-, Trompeten- und Klavierunterricht erhielt. 1935 zog Gillespie nach Philadelphia, wo er seine ersten Schritte als Berufsmusiker machte. Er wurde in der