Stewart spielte zunächst Bühnenrollen am Broadway, war dann einer der klassischen Hollywoodstars (ab 1935) in Filmkomödien (häufig als aufrichtig-schüchterner Verehrer oder weltfremder Idealist, so in »Mein Freund Harvey«, 1950), Hitchcock-Filmen (»Das Fenster zum Hof«, 1954) und Western (»Der Mann, der Liberty Valance erschoß«, 1962).