Er war Lehrer und Redakteur; begann mit Gedichten in polnischer Sprache; gilt – neben J. Kolas – als Begründer der modernen weißrussischen Literatursprache. Kupala formte mit seinen lyrischen und dramatischen Dichtungen, die häufig sozial bestimmt sind, das seelische und Charakterbild seiner Nation; war auch Übersetzer.