Winckelmann studierte evangelische Theologie, Hebräisch, Griechisch, Geschichte, Recht, Naturwissenschaft und Philologie. 1748–55 arbeitete er als gräflicher Bibliothekar in Nöthnitz (bei Dresden). Winckelmann konvertierte 1754 zum Katholizismus und reiste 1755 mit einem kursächsischen Stipendium nach Rom. 1757/58 war er Bibliothekar des päpstlichen Kardinalstaatssekretärs Alberico Archinto (* 1698, † 1758), 1758