Bennett startete seine politische Karriere im Jahr 2006 als Mitglied der Likud-Partei. Der damalige Oppositionsführer Benjamin Netanjahu ernannte Bennett zu seinem Stabschef. 2008 beendete Bennett die Zusammenarbeit mit Netanjahu, da dieser sich für einen befristeten Siedlungsstopp ausgesprochen hatte. Als Vorsitzender des Jescha-Rates, der israelische Siedlungen im Westjordanland vertritt, organisierte Bennett