Von der römischen Siedlung Mediolanum, deren Forum im Umriss der heutigen Piazza San Sepolcro bewahrt ist, sind nur wenige sichtbare Reste erhalten. Die mittelalterliche Stadtbefestigung (drei von ehemals 18 Toren erhalten) wurde infolge rascher Bevölkerungszunahme im 16./17. Jahrhundert durch eine bastionsartige Mauer ersetzt, beiderseits des Castello Sforzesco beginnend (ehemalige Residenzfestung