Bukowski lebte acht Jahre mit der ebenfalls alkoholsüchtigen Jane Cooney Baker zusammen, war 1955–58 mit Barbara Frye verheiratet und bekam 1964 mit Frances Smith eine Tochter. 1952–55 arbeitete er auf unterster Rangstufe der Amtshierarchie bei der Post in Los Angeles, trat nach seiner Scheidung wieder in den Dienst ein und