Ihre ersten musikalischen Erfahrungen sammelte Taylor Swift bei Karaoke-Wettbewerben. Auch bei Messen und Festivals trat sie als Sängerin auf. Bei einem Auftritt in einem Café in Nashville wurde sie von dem Produzenten Scott Borchetta (* 1962) entdeckt, der sie 2005 für sein Plattenlabel Big Machine Records verpflichtete. Seit