Middendorf lebt und arbeitet in Berlin und Athen. Bekannt wurde er durch seine Schilderungen nächtlicher Großstadtatmosphäre in ekstatischen Szenen. In den 1980er-Jahren entstand nach deutlicher Reduktion der Farbpalette und Fokussierung der Motivwahl die Serie der schwarzen Bilder, die sparsam platzierte Figuren in schwach beleuchteten Räumen zeigt. In der Folgezeit ist