Whitehead wuchs in Manhattan in einer afroamerikanischen Familie der gehobenen Mittelschicht auf. Nach dem Besuch einer renommierten Privatschule studierte er in Harvard Englisch und Vergleichende Literaturwissenschaft. Anschließend schrieb er als freier Journalist für das New Yorker Magazin »The Village Voice« Kritiken zu Pop, Literatur und Fernsehen. Beiträge von ihm erschienen